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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.1.1 有机化学发展简史1

1.1.2 有机化学与众多学科之间的紧密联系3

1.2 有机化合物的结构4

1.2.1 Kekulé结构式4

1.2.2 Lewis结构式5

1.3 有机化合物中的化学键6

1.3.1 原子轨道6

1.3.2 价键理论7

1.3.3 分子轨道理论9

1.3.4 共价键的键角、键长、键能和键的极性11

1.3.5 诱导效应13

1.4 有机化合物的分类和官能团13

1.4.1 按有机分子的骨架特征分类14

1.4.2 按有机化合物的官能团分类14

1.5 有机化合物的同分异构体15

1.5.1 构造异构体15

1.5.2 立体异构体16

1.6 有机化学反应17

1.6.1 自由基反应17

1.6.2 离子型反应18

1.6.3 协同反应18

1.6.4 有机反应机理和反应势能曲线18

1.6.5 Hammond假说19

1.7 有机化学反应中的酸碱理论20

1.7.1 酸碱质子理论20

1.7.2 酸碱电子理论21

1.8 共振结构理论简介和共振式21

1.8.1 共振论简介21

1.8.2 共振结构式书写的基本原则22

1.8.3 极限结构式的贡献23

小结24

习题24

第2章 烷烃与环烷烃26

2.1 烷烃26

2.1.1 烷烃的结构26

2.1.2 烷烃的同系列27

2.1.3 烷烃的同分异构29

2.1.4 烷烃的命名31

2.1.5 烷烃的构象35

2.1.6 烷烃的物理性质38

2.1.7 烷烃的卤化反应及机理41

2.1.8 烷烃的燃烧46

2.1.9 烷烃的热裂47

2.1.1 0烷烃的工业来源和用途47

2.2 环烷烃48

2.2.1 环烷烃的异构和命名48

2.2.2 环烷烃的物理性质51

2.2.3 环烷烃的自由基取代反应52

2.2.4 小环环烷烃的开环加成52

2.2.5 环烷烃的氧化和燃烧53

2.2.6 环烷烃的张力与稳定性54

2.2.7 环己烷和取代环己烷的构象分析55

2.2.8 十氢化萘的构象60

2.2.9 部分其他环烷烃的构象61

小结62

习题63

第3章 对映异构66

3.1 旋光性67

3.1.1 偏光67

3.1.2 旋光性和比旋光度67

3.2 手性与分子结构的对称性68

3.2.1 手性分子68

3.2.2 对称元素69

3.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构71

3.3.1 对映异构体构型标记法72

3.3.2 对映体和外消旋体75

3.3.3 手性化合物的对映异构过量值75

3.4 含两个和两个以上不相同手性碳原子化合物的对映异构76

3.4.1 含两个不相同手性碳原子化合物的对映异构76

3.4.2 含三个不相同手性碳原子化合物的对映异构76

3.4.3 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构78

3.5 含假手性碳原子的化合物78

3.6 环状化合物的对映异构79

3.7 对映异构与构象80

3.8 无手性碳原子化合物的对映异构81

3.8.1 丙二烯型分子81

3.8.2 联苯型分子82

3.8.3 螺旋型分子82

3.9 外消旋体的拆分83

3.9.1 酶解法83

3.9.2 诱导结晶法84

3.9.3 色谱分离法84

3.9.4 形成非对映体法84

3.10 对映异构与生物活性85

小结86

习题87

第4章 波谱分析基础90

4.1 核磁共振谱90

4.1.1 核磁共振的基本原理90

4.1.2 屏蔽效应和化学位移92

4.1.3 分子结构对化学位移的影响93

4.1.4 有机化合物中常见氢的化学位移94

4.1.5 化学等价质子和化学不等价质子95

4.1.6 核磁共振谱图中的积分曲线95

4.1.7 自旋偶合和自旋裂分95

4.1.8 活泼氢的共振吸收特征99

4.1.9 碳核磁共振谱99

4.2 红外光谱100

4.2.1 红外光谱的基本原理101

4.2.2 红外光谱图和重要有机官能团的特征吸收102

4.3 质谱105

4.3.1 质谱的基本原理106

4.3.2 质谱图106

4.3.3 分子离子峰、碎片离子峰和同位素离子峰107

4.4 紫外光谱109

4.4.1 紫外光谱的基本原理109

4.4.2 紫外光谱图和特征吸收110

小结111

习题111

第5章 不饱和烃113

5.1 烯烃113

5.1.1 烯烃的结构114

5.1.2 烯烃的同分异构和命名115

5.1.3 烯烃的物理性质120

5.1.4 烯烃的亲电加成反应121

5.1.5 烯烃的自由基加成反应135

5.1.6 烯烃α-氢的卤化136

5.1.7 烯烃与卡宾的加成反应138

5.1.8 氧化反应139

5.1.9 烯烃的催化加氢142

5.1.1 0烯烃的聚合144

5.1.1 1烯烃的实验室制备144

5.2 二烯烃145

5.2.1 共轭二烯烃的命名145

5.2.2 共轭二烯烃的结构146

5.2.3 共轭二烯烃的特征147

5.2.4 共轭效应147

5.2.5 共轭二烯烃的反应149

5.2.6 重要的共轭二烯烃151

5.3 炔烃152

5.3.1 炔烃的结构152

5.3.2 炔烃的同分异构和命名153

5.3.3 炔烃的物理性质155

5.3.4 炔烃的酸性156

5.3.5 炔烃的亲电加成反应156

5.3.6 炔烃的氧化159

5.3.7 炔烃的加氢和还原160

5.3.8 炔烃的制备161

小结162

习题165

第6章 脂肪族卤代烃169

6.1 卤代烃的结构、分类和命名169

6.1.1 卤代烃的结构169

6.1.2 卤代烃的分类170

6.1.3 卤代烃的命名170

6.2 卤代烃的物理性质及波谱特征172

6.3 卤代烃的亲核取代反应173

6.3.1 双分子亲核取代（SN2）反应机理174

6.3.2 单分子亲核取代（SN1）反应机理179

6.3.3 离子对反应机理183

6.4 消除反应184

6.4.1 单分子消除（E1）184

6.4.2 双分子消除（E2）186

6.4.3 E1cB反应189

6.4.4 亲核取代反应和消除反应的竞争190

6.5 卤代烃与金属反应192

6.6 卤代烃的还原194

6.7 相转移催化剂及其催化作用195

6.8 卤代烯烃196

6.8.1 乙烯式卤代烃197

6.8.2 烯丙式卤代烃197

6.9 卤代烃的制备198

6.9.1 烃的自由基卤化198

6.9.2 不饱和烃与卤化氢和卤素加成199

6.9.3 醇与氢卤酸反应199

小结200

习题200

第7章 醇和醚204

7.1 醇204

7.1.1 醇的结构和命名205

7.1.2 醇的物理性质208

7.1.3 醇的酸性和碱性210

7.1.4 与活泼金属的反应211

7.1.5 与氢卤酸的反应212

7.1.6 与无机含氧酸的反应218

7.1.7 醇的脱水反应220

7.1.8 氧化和脱氢反应223

7.1.9 1，2-二醇的反应229

7.1.1 0重要的低级醇232

7.1.1 1一元醇的制备234

7.1.1 2硫醇240

7.2 逆合成分析242

7.3 醚和环氧化合物244

7.3.1 醚的结构和命名244

7.3.2 醚的物理性质247

7.3.3 ？盐的生成248

7.3.4 醚键的断裂248

7.3.5 过氧化物的生成250

7.3.6 硫醚250

7.3.7 1，2-环氧化合物和冠醚251

7.4 醚的合成反应及官能团之间的转换255

7.4.1 Williamson合成法255

7.4.2 醇分子间脱水257

7.4.3 烯烃与醇的加成258

小结259

习题260

第8章 苯和单杂原子芳香族杂环化合物264

8.1 苯265

8.1.1 苯的结构和稳定性265

8.1.2 芳香烃的异构和命名267

8.1.3 苯及其同系物的物理性质270

8.1.4 苯和芳环上的亲电取代反应及其机理271

8.1.5 芳香烃的氧化反应280

8.1.6 烷基芳香烃侧链上的卤化反应282

8.1.7 芳香烃的还原284

8.1.8 苯环上亲电取代反应的定位规律285

8.1.9 非苯型芳香烃和Hückel规则291

8.1.10 稠环芳烃292

8.1.11 富勒烯296

8.2 含单个杂原子的芳香族杂环化合物297

8.2.1 五元杂环和六元杂环的结构297

8.2.2 五元杂环和六元杂环的命名299

8.2.3 物理性质300

8.2.4 呋喃、吡咯、噻吩环上的亲电取代反应301

8.2.5 呋喃、吡咯、噻吩的加成反应303

8.2.6 吡咯的某些特殊反应304

8.2.7 吡啶的碱性与亲核性306

8.2.8 吡啶环上的取代反应306

8.2.9 吡啶的氧化和还原反应309

8.3 典型苯并五元杂环和苯并六元杂环及其性质310

8.3.1 吲哚及其衍生物310

8.3.2 喹啉和异喹啉310

小结312

习题312

第9章 芳香族卤代烃和酚318

9.1 芳香族卤代烃318

9.1.1 芳香族卤代烃的结构318

9.1.2 芳香族卤代烃的亲电取代反应319

9.1.3 芳香族卤代烃的亲核取代反应320

9.1.4 Heck反应326

9.2 酚328

9.2.1 酚的结构和命名328

9.2.2 酚的物理性质329

9.2.3 酚的酸性330

9.2.4 酚羟基的酰化成酯和Fries重排331

9.2.5 Kolbe-Schmitt反应332

9.2.6 Claisen重排334

9.2.7 芳环上的亲电取代反应335

9.2.8 甲酰化反应339

9.2.9 酚的氧化341

9.2.10 酚的制备341

小结343

习题344

第10章 醛和酮347

10.1 醛、酮的结构和命名348

10.1.1 醛、酮中羰基的结构348

10.1.2 醛、酮的命名349

10.2 醛、酮的物理性质351

10.3 醛、酮的亲核加成反应356

10.3.1 与氧亲核试剂的加成357

10.3.2 与碳亲核试剂的加成361

10.3.3 与氨衍生物的加成364

10.3.4 与亚硫酸氢钠的加成369

10.4 羰基亲核加成反应的立体化学370

10.5 α-氢的反应373

10.5.1 酮式-烯醇式互变373

10.5.2 卤代反应375

10.5.3 醇醛缩合反应376

10.5.4 酮的α-碳上的烃化和酰化反应382

10.6 醛、酮的氧化和还原反应382

10.6.1 氧化反应382

10.6.2 还原反应386

10.7 Wittig反应391

10.8 安息香缩合反应393

10.9 α-卤代酮的重排394

10.10 α，β-不饱和醛、酮的共轭加成395

10.10.1 亲核加成395

10.10.2 还原399

10.10.3 插烯基缩合399

10.11 醛、酮的制备399

10.11.1 醇的氧化和脱氢399

10.11.2 由烯烃或炔烃为原料制备400

10.11.3 芳烃的侧链氧化401

10.11.4 Friedel-Crafts酰基化反应401

10.12 醌402

10.12.1 醌的结构402

10.12.2 醌的反应403

小结404

习题405

第11章 羧酸和取代酸409

11.1 羧基的结构和命名410

11.1.1 羧酸的结构410

11.1.2 羧酸的命名411

11.2 羧酸的物理性质413

11.3 羧酸的酸性415

11.3.1 羧酸酸性的强弱415

11.3.2 酸性的应用418

11.4 羧酸衍生物的生成419

11.4.1 酯的生成419

11.4.2 酰胺的生成421

11.4.3 酰卤的生成422

11.4.4 酸酐的生成422

11.5 脱羧反应423

11.5.1 直接脱羧423

11.5.2 脱羧偶联424

11.5.3 Hunsdiecker反应424

11.6 羧酸的还原425

11.7 羧酸与有机锂试剂的反应426

11.8 α-氢的反应427

11.9 羧酸的制备429

11.9.1 伯醇和醛的氧化429

11.9.2 烃的氧化429

11.9.3 酯和腈的水解430

11.9.4 格氏试剂与二氧化碳的反应431

11.10 羟基酸431

11.10.1 醇酸的脱水反应432

11.10.2 α-和β-醇酸的分解反应433

11.11 羰基酸434

11.11.1 α-酮酸和β-酮酸的分解反应434

11.11.2 乙酰乙酸乙酯435

11.11.3 丙二酸二乙酯441

小结442

习题443

第12章 羧酸衍生物446

12.1 羧酸衍生物的结构和命名446

12.1.1 羧酸衍生物的结构446

12.1.2 羧酸衍生物的命名447

12.2 羧酸衍生物的物理性质449

12.3 羧酸衍生物的亲核取代反应453

12.3.1 水解反应454

12.3.2 醇解反应457

12.3.3 氨（胺）解反应459

12.4 与格氏试剂等的反应460

12.5 羧酸衍生物的还原462

12.5.1 Rosenmund还原462

12.5.2 催化氢化或氢化铝锂还原462

12.5.3 酯的金属钠还原464

12.6 Reformatsky反应465

12.7 酯参与的缩合反应466

12.8 酯的热消除反应467

12.9 黄原酸酯的热消除反应468

12.10 烯酮和碳酸衍生物469

12.10.1 烯酮469

12.10.2 碳酸衍生物470

12.11 活泼氢化合物的缩合反应472

12.11.1 Michael加成472

12.11.2 Perkin反应474

12.11.3 Knoevenagel反应474

12.11.4 Darzens反应475

12.11.5 Mannich反应476

12.12 油脂478

12.12.1 油脂的结构478

12.12.2 油脂的物理性质479

12.12.3 油脂的化学性质479

12.12.4 甘油磷脂480

小结481

习题482

第13章 含氮有机化合物486

13.1 硝基化合物486

13.1.1 硝基化合物的结构486

13.1.2 芳香族硝基化合物的还原487

13.2 胺的结构和命名489

13.2.1 胺的结构489

13.2.2 胺的命名491

13.3 胺的物理性质493

13.4 胺的碱性494

13.5 氨基的烃化和酰化497

13.5.1 烃化反应497

13.5.2 酰化反应498

13.6 季铵碱和Hofmann消除反应499

13.7 胺的氧化和Cope消除反应501

13.8 胺与亚硝酸的反应503

13.8.1 仲胺、叔胺与亚硝酸的反应503

13.8.2 伯胺与亚硝酸的反应503

13.9 芳香族胺芳环上的亲电取代反应505

13.9.1 卤化反应505

13.9.2 硝化反应505

13.9.3 磺化反应506

13.9.4 酰化反应506

13.10 联苯胺重排507

13.11 重氮化合物507

13.11.1 重氮甲烷的反应508

13.11.2 重氮乙酸乙酯与醛、酮的反应511

13.12 芳香族重氮盐511

13.12.1 重氮基被取代的反应511

13.12.2 重氮盐的偶联反应515

13.12.3 芳香族重氮盐的芳基化反应516

13.13 胺的制备517

13.13.1 氨或胺的烃化517

13.13.2 Gabriel合成518

13.13.3 含氮化合物的还原519

13.13.4 由羧酸及其衍生物经异氰酸酯的重排521

13.13.5 醛、酮的还原胺化524

13.14 烯胺525

13.14.1 烯胺的结构和制备525

13.14.2 烯胺参与的反应526

小结527

习题529

第14章 主要官能团之间的转换532

14.1 转变成烷基的反应532

14.2 转变成碳碳双键的反应533

14.3 转变成碳碳叁键的反应535

14.4 转变成卤代烃的反应535

14.5 转变成醇的反应539

14.6 转变成酚的反应541

14.7 转变成醚的反应543

14.8 转变成醛的反应545

14.9 转变成酮的反应547

14.10 转变成羧酸的反应550

14.11 转变成胺的反应552

14.12 转变成酯的反应555

14.13 转变成酰胺的反应556

14.14 转变成腈的反应557

14.15 转变成酸酐的反应557

14.16 转变成多官能团的反应558

14.17 同时生成双官能团的反应566

14.18 合成杂环的反应569

习题570

第15章 周环反应573

15.1 分子轨道对称性守恒原理573

15.2 前线轨道理论574

15.3 轨道对称性574

15.4 电环化反应576

15.4.1 4n体系576

15.4.2 4n＋2体系578

15.5 环加成反应580

15.5.1 [4＋2]环加成反应581

15.5.2 [2＋2]环加成反应584

15.5.3 1，3-偶极加成585

15.6 σ迁移反应586

15.6.1 氢原子的[l，j]迁移587

15.6.2 碳原子的[l，j]迁移589

15.6.3 碳原子的[i，j]迁移589

小结591

习题592

第16章 糖类化合物595

16.1 单糖的结构、构型和构象596

16.1.1 单糖的结构596

16.1.2 单糖的构型及表示法596

16.1.3 单糖的环状结构599

16.1.4 单糖环状结构的构象601

16.2 单糖的性质602

16.2.1 碱催化下的异构化反应603

16.2.2 糖苷的生成603

16.2.3 氧化反应604

16.2.4 还原反应608

16.2.5 糖脎的生成608

16.3 重要的单糖衍生物609

16.3.1 脱氧糖609

16.3.2 氨基糖610

16.4 二糖610

16.4.1 还原性二糖611

16.4.2 非还原性二糖612

16.5 多糖613

16.5.1 纤维素613

16.5.2 淀粉613

16.5.3 糖原615

16.5.4 环糊精615

小结616

习题617

第17章 氨基酸、多肽、蛋白质和618

核酸618

17.1 氨基酸618

17.1.1 氨基酸的结构、分类与命名618

17.1.2 非蛋白质氨基酸620

17.1.3 氨基酸的酸碱性质与等电点621

17.2 α-氨基酸的反应624

17.2.1 氨基的反应624

17.2.2 羧基的反应625

17.2.3 与水合茚三酮反应626

17.2.4 金属络合物的生成627

17.3 α-氨基酸的合成627

17.3.1 α-溴代羧酸的氨化627

17.3.2 Strecker合成法627

17.3.3 乙酰氨基丙二酸酯法628

17.3.4 Gabriel合成法628

17.4 α-氨基酸的拆分630

17.4.1 化学结晶法630

17.4.2 酶拆分法630

17.5 肽631

17.5.1 肽的结构和命名631

17.5.2 多肽结构的测定632

17.5.3 肽链的合成635

17.6 蛋白质640

17.6.1 蛋白质的结构640

17.6.2 蛋白质的性质644

17.7 核酸644

17.7.1 核酸的组成与结构644

17.7.2 DNA的二级结构647

17.7.3 RNA的结构和功能649

小结649

习题650

第18章 萜类和甾族化合物652

18.1 萜类化合物652

18.1.1 萜类化合物的结构652

18.1.2 典型萜类化合物举例652

18.2 甾族化合物656

18.2.1 甾族化合物的结构656

18.2.2 典型的甾族化合物657

小结661

习题662

主要参考书目663