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第1章 绪论1

1.1 有机化合物和有机化学1

1.2 有机化学与医学的关系2

1.3 有机分子结构与共价键3

1.4 有机化学反应类型及条件8

1.5 有机化合物的分类与结构表示方法10

1.5.1 有机化合物的分类10

1.5.2 有机化合物构造式的表示方法12

1.6 研究有机化合物的一般步骤12

习题14

第2章 链烃15

2.1 链烃的结构16

2.1.1 烷烃的结构与构象异构16

2.1.2 烯烃的结构与构型异构20

2.1.3 二烯烃与炔烃的结构21

2.2 链烃的命名23

2.2.1 普通命名法23

2.2.2 系统命名法24

2.2.3 烃基的命名29

2.3 链烃的物理性质30

2.3.1 烷烃的物理性质30

2.3.2 烯烃的物理性质32

2.3.3 炔烃的物理性质33

2.4 链烃的化学性质34

2.4.1 烷烃的化学反应34

2.4.2 烯烃的化学性质37

2.4.3 炔烃的化学性质45

2.4.4 共轭二烯烃的化学性质47

2.4.5 富勒烯简介49

习题50

第3章 环烃54

3.1 脂环烃54

3.1.1 脂环烃的分类和命名54

3.1.2 脂环烃的结构与稳定性56

3.1.3 脂环烃的构象57

3.1.4 脂环烃的物理性质60

3.1.5 脂环烃的化学性质60

3.2 芳香烃61

3.2.1 芳香烃的分类和命名61

3.2.2 苯的结构64

3.2.3 苯及其同系物的物理性质65

3.2.4 苯的亲电取代反应及其反应机理66

3.2.5 苯环上的亲电取代的定位效应69

3.2.6 烷基苯侧链的反应72

3.2.7 稠环芳香烃73

3.2.8 非苯型芳香烃和Hückel规则75

3.2.9 致癌稠环芳烃76

习题77

第4章 旋光异构80

4.1 旋光异构的基本概念81

4.1.1 平面偏振光与比旋光度81

4.1.2 对映异构体和手性分子82

4.1.3 分子的对称性84

4.2 含有一个手性中心分子的对映异构体85

4.2.1 对映异构体的物理性质85

4.2.2 对映异构体的表示方法86

4.2.3 对映异构体的标记87

4.3 含有两个手性中心分子的光学异构体90

4.3.1 含两个不相同手性碳原子的化合物90

4.3.2 含两个相同手性碳原子的化合物91

4.3.3 脂环烃的对映异构体92

4.4 无手性中心分子的对映异构体94

4.5 化学反应中的立体化学95

4.6 对映异构体与医学的关系96

习题98

第5章 卤代烃100

5.1 卤代烃的分类和命名法100

5.1.1 卤代烃的分类100

5.1.2 卤代烃的命名法101

5.2 卤代烃的物理性质102

5.3 卤代烷烃的化学性质103

5.3.1 卤代烷烃的亲核取代反应及其反应机理103

5.3.2 卤代烷烃的消除反应及其反应机理110

5.3.3 卤代烷烃消除反应与取代反应的竞争性113

5.3.4 卤代烯烃的亲核取代反应114

5.3.5 卤代芳烃的亲核取代反应115

5.3.6 Grignard试剂的生成116

习题117

第6章 醇和酚120

6.1 醇121

6.1.1 醇的结构、分类和命名121

6.1.2 醇的物理性质123

6.1.3 醇的化学性质124

6.1.4 醇的鉴别和分析132

6.1.5 醇在医药上的应用134

6.2 酚135

6.2.1 酚的结构、分类和命名135

6.2.2 酚的物理性质136

6.2.3 酚的化学性质137

6.2.4 酚在医学上的应用139

习题141

第7章 醚和环氧化合物143

7.1 醚的结构、分类和命名143

7.1.1 醚的结构143

7.1.2 醚的分类和命名144

7.2 醚的物理性质146

7.3 醚的化学性质147

7.3.1 ？盐的生成147

7.3.2 醚键的酸裂反应147

7.3.3 醚在空气中的自动氧化反应148

7.4 环氧化合物的开环反应149

7.4.1 酸性条件下的开环反应149

7.4.2 碱性条件下的开环反应150

7.5 环氧化合物的生物活性151

7.6 醚在医药学上的应用152

习题153

第8章 醛、酮和醌155

8.1 醛和酮的结构、分类和命名156

8.1.1 醛和酮的结构156

8.1.2 醛和酮的分类和命名156

8.2 醛和酮的物理性质160

8.3 醛和酮的化学性质162

8.3.1 羰基的亲核加成反应162

8.3.2 羰基的还原反应171

8.3.3 α-H的反应173

8.3.4 醛的特殊反应176

8.3.5 羰基加成的立体化学178

8.4 醌的结构和命名180

8.5 苯醌的化学性质181

8.6 醛、酮和醌在医药学上的应用182

习题185

第9章 羧酸及其衍生物188

9.1 羧酸的结构、分类和命名189

9.1.1 羧酸的结构189

9.1.2 分类和命名189

9.2 羧酸的物理性质191

9.3 羧酸的化学性质193

9.3.1 羧酸的酸性193

9.3.2 羧基中的羟基被取代的反应194

9.3.3 脱羧反应197

9.3.4 羧酸还原反应197

9.3.5 脂肪酸α-H的卤代反应197

9.3.6 二元羧酸受热时的特殊反应198

9.3.7 甲酸的特殊反应199

9.4 羧酸衍生物的结构和命名199

9.4.1 羧酸衍生物的结构200

9.4.2 羧酸衍生物的命名200

9.5 羧酸衍生物的物理性质202

9.6 羧酸衍生物的化学性质203

9.6.1 水解203

9.6.2 醇解204

9.6.3 氨解204

9.6.4 羧酸衍生物亲核取代反应机制205

9.7 Claisen酯缩合反应206

9.8 羧酸衍生物的还原反应207

9.9 酰胺的特性207

9.9.1 酸碱性207

9.9.2 与亚硝酸反应208

9.9.3 Hofmann降解反应208

9.10 碳酸衍生物208

9.10.1 碳酰氯208

9.10.2 碳酰胺209

9.10.3 巴比妥类药物210

习题211

第10章 羟基酸和酮酸213

10.1 羟基酸的结构和命名214

10.2 羟基酸的物理性质215

10.3 羟基酸的化学性质215

10.3.1 羟基酸的酸性215

10.3.2 醇酸的氧化反应216

10.3.3 醇酸的脱水反应217

10.3.4 酚酸的脱羧反应218

10.4 酮酸的结构和命名218

10.5 酮酸的化学性质219

10.5.1 酮酸的酸性219

10.5.2 酮酸的氧化反应219

10.5.3 酮酸的氨基化反应219

10.5.4 酮酸的分解反应220

10.6 醇酸和酮酸的体内化学过程221

10.7 医学上重要的羟基酸和羰基酸222

10.8 前列腺素225

10.9 酮式-烯醇式互变异构226

习题228

第11章 含氮有机化合物229

11.1 硝基化合物229

11.1.1 硝基化合物的结构、分类与命名230

11.1.2 硝基化合物的物理性质231

11.1.3 硝基化合物的化学性质231

11.1.4 硝基化合物在医药中的应用231

11.2 胺232

11.2.1 胺的结构、分类和命名233

11.2.2 胺的物理性质236

11.2.3 胺的化学性质237

11.3 重氮盐的化学性质242

11.3.1 取代反应（放氮反应）243

11.3.2 偶联反应（留氮反应）244

11.4 生源胺245

习题246

第12章 含硫、磷有机化合物248

12.1 含硫、磷有机化合物248

12.2 硫醇250

12.2.1 硫醇的结构和命名250

12.2.2 硫醇的物理性质250

12.2.3 硫醇的化学性质251

12.3 硫醚253

12.3.1 硫醚的结构和命名253

12.3.2 硫醚的化学性质253

12.4 乙酰辅酶A254

12.4.1 辅酶A254

12.4.2 乙酰辅酶A255

12.5 磺胺类药物256

12.6 含磷有机化合物257

12.6.1 含磷有机化合物的结构257

12.6.2 含磷有机化合物的分类258

12.6.3 含磷有机化合物的命名258

12.7 生物体内的磷酸酯259

12.8 有机硫、磷、砷化学毒剂260

12.8.1 有机硫、磷、砷化学毒剂常见类型260

12.8.2 化学毒剂的防护261

习题262

第13章 杂环化合物263

13.1 杂环化合物的分类和命名263

13.2 含一个杂原子的五元杂环化合物265

13.3 含一个杂原子的六元杂环化合物269

13.4 含两个杂原子的五元杂环化合物272

13.5 含两个和三个杂原子的六元杂环化合物274

13.6 稠杂环化合物275

13.7 杂环药物277

习题279

第14章 油脂和磷脂281

14.1 油脂的组成、命名和结构特点281

14.2 油脂的物理性质284

14.3 油脂的化学性质285

14.3.1 油脂的水解和皂化285

14.3.2 油脂的加成反应285

14.3.3 酸败286

14.4 多不饱和脂肪酸的生物活性287

14.5 磷脂288

14.5.1 甘油磷脂288

14.5.2 鞘磷脂290

14.5.3 磷脂与生物膜291

习题292

第15章 糖类294

15.1 单糖295

15.1.1 单糖的结构295

15.1.2 单糖的性质301

15.1.3 重要的单糖及其衍生物307

15.2 双糖310

15.2.1 还原性双糖310

15.2.2 非还原性双糖311

15.3 多糖312

15.3.1 淀粉312

15.3.2 糖原314

15.3.3 纤维素315

15.3.4 黏多糖315

15.3.5 糖缀合物316

习题318

第16章 天然生物活性有机化合物320

16.1 甾族化合物320

16.1.1 甾族化合物的结构和构型321

16.1.2 甾醇321

16.1.3 胆甾酸323

16.1.4 甾体激素323

16.2 萜类化合物326

16.2.1 萜类化合物的结构及分类326

16.2.2 单萜327

16.2.3 二萜和三萜329

16.3 生物碱330

16.3.1 生物碱的基本性质330

16.3.2 有机胺类生物碱330

16.3.3 莨菪烷类生物碱331

16.3.4 吲哚类生物碱331

16.3.5 异喹啉类生物碱332

16.4 苷类333

16.4.1 苷的结构333

16.4.2 强心苷333

16.4.3 皂苷334

16.4.4 皂苷的理化性质336

16.5 黄酮和异黄酮336

16.5.1 黄酮结构类型及分类337

16.5.2 黄酮类化合物的理化性质338

习题339

第17章 氨基酸和肽341

17.1 氨基酸的结构、分类和命名341

17.1.1 氨基酸的结构341

17.1.2 氨基酸的分类和命名342

17.1.3 修饰氨基酸和非蛋白质氨基酸344

17.2 氨基酸的物理性质346

17.3 氨基酸的化学性质346

17.3.1 氨基酸两性电离和等电点346

17.3.2 氧化脱氨反应347

17.3.3 脱水成肽反应347

17.3.4 与水合茚三酮反应347

17.3.5 与亚硝酸反应348

17.3.6 脱羧反应348

17.3.7 氨基的烃基化348

17.3.8 侧链烃基的反应349

17.3.9 与甲醛的反应349

17.3.10 氨基酸的受热反应349

17.4 多肽350

17.4.1 多肽的结构和命名350

17.4.2 肽键平面351

17.4.3 多肽结构测定和端基分析352

17.5 内源性和外源性生物活性肽354

习题358

第18章 蛋白质359

18.1 蛋白质的元素组成与分类359

18.2 蛋白质的结构362

18.2.1 蛋白质的一级结构362

18.2.2 维持蛋白质空间构象的化学键364

18.2.3 蛋白质的二级结构365

18.2.4 蛋白质的三级结构368

18.2.5 蛋白质的四级结构369

18.3 蛋白质的性质371

18.3.1 蛋白质的胶体性质371

18.3.2 蛋白质的两性电离和等电点372

18.3.3 蛋白质的沉淀373

18.3.4 蛋白质的变性375

18.3.5 蛋白质的颜色反应376

18.3.6 蛋白质的紫外吸收性质376

18.3.7 蛋白质的水解反应376

习题377

第19章 核酸378

19.1 核酸的分类379

19.2 核酸的基本物质组成379

19.3 核酸的一级结构381

19.3.1 核苷的结构381

19.3.2 单核苷酸的结构382

19.3.3 核苷酸的连接383

19.4 核酸的二级结构385

19.4.1 DNA的双螺旋结构385

19.4.2 RNA的二级结构简介386

19.5 核酸的理化性质387

19.5.1 核酸的水解387

19.5.2 核酸的酸碱性388

19.5.3 核酸的变性、复性和杂交388

19.6 基因与遗传密码388

19.6.1 基因388

19.6.2 遗传密码389

19.7 核酶391

习题392

第20章 有机波谱学知识394

20.1 吸收光谱概述394

20.2 核磁共振谱395

20.2.1 1H NMR的基本原理396

20.2.2 1H NMR的主要参数397

20.2.3 图谱解析与应用401

20.2.4 影响化学位移的主要因素402

20.2.5 偶合常数与结构的关系403

20.2.6 碳谱简介404

20.3 红外光谱406

20.3.1 基本概念406

20.3.2 分子的振动406

20.3.3 峰数、峰位和峰强407

20.3.4 影响吸收波数（或频率）的因素408

20.3.5 主要区段和特征峰409

20.3.6 IR解析411

20.4 紫外光谱412

20.4.1 基本概念412

20.4.2 电子跃迁和吸收谱带413

20.4.3 UV谱在结构分析中的应用416

20.5 质谱416

20.5.1 基本原理417

20.5.2 质谱图的组成417

20.6 四谱连用简介419

习题420

参考书目423