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第一章 碳链和碳环合成中的合成子1

1.1 供电子体（亲核试剂）4

1.1.1 烷基化和d1-4合成子4

1.1.2 d2－合成子9

1.1.3 d3－合成子13

1.1.4 dn－合成子14

1.2 电子接受体（亲电试剂，a－合成子）14

1.3 极性转换16

1.4 引入无官能团的烷基18

1.5 烯烃和炔烃的形成25

1.6 经偶联反应生成的烷烃、烯烃和炔烃33

1.7 醇和环氧化合物38

1.8 醛、酮和羧酸40

1.10 1,3－二官能团化合物44

1.9 1,2－二官能团化合物44

1.11 1,4－二官能团化合物50

1.12 1,5－二官能团化合物58

1.13 碳环61

1.13.1 环丙烷和环丙烯衍生物61

1.13.2 环丁烷衍生物65

1.13.3 环戊烷衍生物67

1.13.4 环己烷和环己烯衍生物71

1.14 1,6－二官能团化合物72

1.15 酸性催化环化反应75

1.16 桥状碳环76

第二章 官能团的选择性相互转变79

引言79

2.1 还原80

2.1.1 碳－碳重键和环丙烷的氢化82

2.1.2 醛、酮和羧酸衍生物的还原88

2.1.3 氮化合物的还原91

2.1.4 碳－杂原子键的还原断裂93

2.2 氧化95

2.2.1 非官能团碳原子的氧化97

2.2.2 碳－碳重键中的碳原子的氧化101

2.2.3 醇转化成醛、酮和羧酸的氧化106

2.2.4 酮醛的氧化重排和断裂109

2.3 用脱氢和其它消除反应合成烯烃110

2.4 羧酸衍生物的合成115

2.5 氮杂环118

2.6 官能团的保护125

2.6.1 活泼碳－氢键和碳－碳键125

2.6.2 醇羟基127

2.6.3 氨基130

2.6.4 羧基132

2.6.5 醛基和酮基132

2.6.6 磷酸酯基134

4.1.2 肽134

第三章 简单有机化合物的逆合成分析135

3.1 原料135

3.1.1 单官能团开链试剂136

3.1.2 二官能团、三官能团和寡官能团的开链试剂136

3.1.3 硅和磷试剂141

3.1.4 无芳香性的碳环试剂156

3.1.5 芳香环和杂环原料156

3.2 逆合成分析（反推合成法）156

3.2.1 单官能团和二官能团非手性开链目标分子的反推合成法156

3.2.2 单环和双环目标分子区域选择性和立体选择性逆合成问题167

3.2.3 开链目标分子的立体选择性的逆合成170

3.2.4 桥状的多环分子172

3.2.5 简单分子的反推合成分析小结173

3.2.6 不断学习研究性论文174

第四章 复杂分子的构造方法175

4.1 通过官能团的相互转变的合成（缩合反应）175

4.1.1 寡核苷酸175

4.1.1.1 二酯法和三酯法177

4.1.1.2 亚磷酸酯法和1,3,2－Dioxaphosphole法179

4.1.1.3 固相合成法181

4.1.1.4 化学与酶催化相结合的合成法183

4.1.2.1 肽的合成步骤184

4.1.2.2 肽的固相合成法188

4.1.2.3 肽的液相合成法192

4.1.2.4 肽的碎片缩合法193

4.1.2.5 大环肽和Depsipetides195

4.1.3 大杂环195

4.1.3.1 高度稀释法196

4.1.3.2 模板反应197

4.1.3.3 逐步缩合法197

4.1.3.4 “Zip－反应”198

4.2 卟啉、叶绿素a和咕啉199

4.2.1 卟啉和卟啉原199

4.2.2 叶绿素a——结构特征和合成205

4.2.3 咕啉207

4.3 用碳水化合物合成天然产物210

4.4 前列腺素218

4.4.1 由PGA2到PGE2和PGF2的部分合成219

4.4.2 PGF中间体的全合成220

4.5 甾族化合物221

4.5.1 全合成221

4.5.2 甾族化合物的氧化、脱氢和氟化224

4.5.3 甾族化合物的化学反应性228

4.6.1 用胺进行亲核取代230

4.6.2 Mannich反应232

4.6.3 苯酚衍生物的偶联234

4.6.4 电环化反应235

4.6 生物碱236

4.7 合成药物238

4.7.1 苯的侧链含氮衍生物239

4.7.2 氮杂环241

4.8 抗生素247

4.8.1 β－内？？248

4.8.2 四环素252

4.8.3 大环内酯254

4.9 奇妙的多环烃256

4.9.1 （CH）1256

4.9.2 （CH）6257

4.9.3 （CH）8257

4.9.4 （CH）16258

4.9.5 含有亚甲基桥的〔4n+2〕－环轮烯260

4.9.6 十二面烷（CH）20260

4.9.7 凯库勒烯（C48H24）262

参考文献263

索引281

缩写符号309